• Le jeune Breughel entre en apprentissage dans les années 1540 chez Pieter Coecke d’Alost, un artiste au talent multiforme. Coecke a pendant des années un atelier à Anvers. Breughel y rencontre la jeune fille de son maître qui deviendra son épouse : Mayken Coecke. Pieter Coecke meurt en 1550.
  • 1551 : Breughel n’a plus de maître. Il devient membre de la guilde Saint-Luc à Anvers, qui défend les intérêts des peintres. Il a alors vingt-ans.

  • 1552-1554 : Breughel voyage : les Alpes, le sud de la France, l’Italie jusqu’au bout de la botte. Il séjourne aussi à Rome comme en témoignent certains de ses dessins. Il est fortement impressionné par les Alpes, selon son biographe Karel van Mander.
     
  • 1554 ou 1555 : à son retour, Breughel travaille pour l’éditeurs de gravures anversois Hiëronymus Cock. Il s’établit sans doute une nouvelle fois à Anvers vers 1555. Leur collaboration est intense.
     
  • 1563 : Breughel épouse Mayken Coecke en l’Eglise de la Chapelle de Bruxelles. Il s’établit alors dans la capitale. Pour être près du centre du pouvoir, des commanditaires ?
     
  • 1569 : Breughel meurt à Bruxelles. Il a entre 38 et 43 ans. Il y a encore à l’Eglise de la Chapelle un souvenir de lui. Son fils Jan n’est qu’un nourrisson quand son père meurt. Son frère aîné a cinq ans. Leur mère, Mayken Coecke, meurt dix ans plus tard. Les deux frères apprennent la peinture de leur grand-mère.
     
  •  Les deux fils de Pieter vivent et travaillent à Anvers. Pieter est reçu à la guilde Saint-Luc d’Anvers comme franc-maître en 1585, Jan en 1597.